RAMIHARIMANANA Fenia Diane 1, ANDRIANJAFY Mbolatiana Tovo 1,2, ANDRIANARIJAONA Toavina Elodie 1,2, RAMAROSANDRATANA Nirihasina 1,2, VESTALYS RAMANANDRAIBE Voahangy 1, LEMAIRE Marc 1
1 Laboratoire Internationale Associé, Faculté des Sciences, Université d’Antananarivo 2 Département d’Entomologie, Faculté des Sciences, Université d’Antananarivo
L’utilisation des répulsifs et des attractifs a été proposée récemment comme alternative aux insecticides pour le contrôle des populations de moustiques vecteurs de maladies. Certains dérivés de la coumarine ont été classé comme répulsifs des arthropodes tels que les moustiques. Dans ces études, la pureté optique des molécules chirales testées est décrite comme n’ayant pas d’effet sur l’action répulsive. Cependant, cette observation semble être difficile à expliquer en raison de l’effet général de la chiralité des molécules sur le système olfactif en général et ceux des insectes en particulier. Ainsi, l’objectif de ce travail est d’étudier les effets de la chiralité sur la propriété répulsive du 4-sec-butoxycoumarine vis-à-vis de Aedes albopictus, vecteur de la dengue et du Chikungunya à Madagascar. Différentes voies de synthèse chimique ont été réalisées pour avoir les énantiomères purs R et S. Des bioessais utilisant un olfactomètre en système de cage ont été effectués pour l’étude des propriétés répulsives des produits synthétisés. Les résultats des tests ont montré que le racémique 4-sec-butoxycoumarine et l’énantiomère R-(-)-sec-butoxycoumarine ont des effets répulsifs importants sur Aedes albopictus. Par contre, l’isomère S-(+)-sec-butoxycoumarine ne présente aucun effet répulsif sur l’espèce. Ces résultats confirment la relation entre la modification structurale des molécules et la réponse comportementale des moustiques dans le domaine de l’écologie chimique. La réaction de Mitsunobu est très efficace pour la synthèse des énantiomères mais elle reste toxique avec de faible économie atomique. La synthèse avec la réaction par catalyse acide a donné un faible rendement des produits purs mais elle est beaucoup plus écologique et économique.
Mots clés : Synthèse, 4-sec-butoxycoumarine , chiralité, répulsif, Aedes albopictus,
